Amanda Tucker deseja vencer na vida. Para ela e seu namorado Alan, isso significa ficar milionários. Movidos pela ambição eles arriscam tudo, e tentam ser mais espertos que a máfia. Mas a ganância nunca os deixa satisfeitos, e literalmente caem do cavalo. Desesperada, Amanda lembra que tem um avô rico, a quem pede socorro. Aparentemente ingênuo, o velho Nathan decide ajudar, mas exige que a neta o leve para pescar em Montana. Amanda se vê numa longa corrida de perseguição com mafiosos na sua cola. Um susto após o outro, tudo o que Amanda precisa é de uma segunda chance e encontrar o caminho certo para vencer na vida.