Volviendo inmediatamente después de los acontecimientos fascinantes de la temporada final, Ichabod se encuentra enterrado vivo en un ataúd; Abbie está atrapada en el purgatorio; La esposa de Ichabod, KATRINA, ha sido secuestrada por el jinete sin cabeza; El capitán FRANK IRVING está tras las rejas por un crimen que no cometió; y la hermana de Abbie, JENNY, está entre los restos de un terrible accidente. Estos acontecimientos fueron en gran parte debidos a la sorprendente revelación que HENRY PARISH, el amigo de confianza de Ichabod y Abbie, diciendoles que el segundo jinete del Apocalipsis es en realidad hijo de Ichabod y de Katrina. Ahora, con el surgimiento de Henry como el jinete de la guerra, junto con el jinete sin cabeza, Sleepy Hollow nunca ha estado tan cerca de destrucción. Esta temporada, los aficionados se introducirán a un sinfín de caras nuevas en Sleepy Hollow, incluyendo a la SHERIFF LEENA REYES y el enigmático NICK HAWLEY que añade un nuevo drama, emoción e intriga a la historia de siempre-engrosamiento de la mística ciudad. La rígida actitud de la sheriff Reyes amenaza a Ichabod y Abbie en el progreso, mientras que la aparición de Hawley en la ciudad añade intriga romántica y un toque de escándalo. Por su parte, Ichabod y Abbie se enfrentan a una nueva oleada de males del inframundo y deben luchar contra ellos, a veces, usando fuego para combatir el fuego. Además, la realización de que su enemigo Nº 1 es en realidad hijo de Ichabod da lugar a lealtades – y aparentemente inquebrantable amistad – a la prueba definitiva. Como siempre, Ichabod continúa descubriendo más sobre el mundo moderno – alrededor de las alegrías del sistema bancario moderno, a una nueva rutina de ejercicios desconcertante, el yoga.